Avant d'avoir été le crooner baryton qui fit tant chavirer les cœurs de ces dames, Billy ECKSTINE s'est illustré dans un fabuleux big band (1944-1947) qui fut d’ailleurs l’un des tout premiers orchestres de Be-Bop. Aux pupitres, rien moins que Bud Johnson, Dexter Gordon, Art Blakey, Fats Navarro, Sarah Vaughn au chant, et… Dizzy Gillespie.

C’est en 1930 que sa carrière a débuté. A 16 ans, encore au collège à Washington DC, il participe à un concours amateur et remporte le premier prix en imitant… Cab Calloway, of course ! Eckstine se souvient encore qu’à l’époque, « tout le monde imitait Calloway. Alors, moi aussi, je l’ai fait. »
Il fut embauché dans l’orchestre local de Tommy Myles. Avant de devoir retourner peu de temps après au collège.

Quelques années plus tard, ce fut un autre concours qui le fit remarquer par Earl Hines qu’il rejoignit en 1939.

Et encore quelques années plus tard, il fit la connaissance de Sarah Vaughn de la même manière. Comme quoi, les crochets de l’époque valaient quelque chose !